UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

NAMA            :           TITIANTI

NIM                :           RRA1C112016

Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

v  Jawab :

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap, .Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C₆H₆. Benzena tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.

Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
•  Memiliki bau yang khas
•  Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,  seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
•  Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Senyawa aromatik sukar diadisi karena senyawa aromatik merupakan senyawa yang stabil ikatannya sehingga adanya reaksi resonansi karena terjadinya delokalisasi atau perpindahan daerah elektronnya sehingga ikatannya sukar untuk di putuskan. Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah. Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.
 

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

v  Jawab :

Senyawa aromatik memiliki angka oktan tinggi. Contohnya yaitu pada senyawa  benzena digunakan sebagai peningkat nilai Oktan pada bahan bakar kendaraan seperti bensin.  Dan semakin tinggi nilai oktan di dalam bahan bakar maka semakin tinggi pula kualitas bahan bakar tersebut.

Perbandingannya dengan bahan bakar komersil yang lain senyawa aromatik memiliki angka oktan yang lebih tinggi , dimana benzene memiliki angka oktan yaitu sebesar 101 di bandingkan dengan bahan bakar komersil. Angka oktan suatu bahan bakar komersial diketahui apabila waktu tunda ignisinya cocok dengan waktu tunda ignisi bahan bakar rujukan utama yang memiliki persen volume isooktana tertentu. Model menghasilkan angka oktana bahan bakar komersial BB-A sebesar 92,5, BB-B 94,5, BB-C 89, BB-D 90,5 dan BB-E 91,5 yang memiliki ketepatan yang tinggi terhadap klaim produser bahan bakar komersial.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

v  Jawab :

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic.

PH fenol lebih kecil dari pada Ph asam asetat, Karena itu fenol lebih asam dibanding alkohol, maka untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai  untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu. 

v  Jawab :

Ø  Eter lebih non polar dari pada alkohol dikarenakan gugus fungsi yang diikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut, dimana eter memiliki gugugs fungsi R-O-R, dan  alkohol R-OH. Selain itu eter digunakan secara luas, sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa nonpolar pula seperti lemak lilin dan minyak.

Ø  Dietil Eter (Etoksi Etana), biasanya digunakan sebagai pelarut-pelarut senyawa organik. Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.

Ø  MTBE (Metil Tertier Burtir Eter), senyawa eter ini untuk menaikan angka oktan bensin penggantikan kedudukan TEL/TML, sehingga di hasilkan bensin yang ramah yang ramah lingkungan, sebab tidak menghasilkan debu timbal(pb2+) seperti bila di gunakan TEL/TML.  Menaikan angka oktan pada bensin adalah satu upaya untuk meningkatan kualitas bensin sendiri didefinisikan sebagai persentase isooktana dalam bahan bakar rujukan yang memberiakan intensitas ketuan yang sama pada mesin uji.

ETER

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.

v Struktur

Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R-O-Ar.

Dimana :
-O-     : Gugus fungsi eter
R,R’   : Alkil
Ar,Ar’ : Aril

Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’ maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-) sebesar 109,50 dan

v Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik

• Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
• Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
• Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
• Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Kimia

a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.
b. Reaksi dengan asam sulfat
Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.
c. Reaksi dengan asam iodida
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.

d. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.

v Pembuatan dan Kegunaan eter

Pembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.

b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.

c. Dehidrasi alkohol primer

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.

v Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a. Kegunaan

• Eter digunakan sebagai pelarut.
• Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.
• Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

b. Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

ALKOHOL DAN FENOL

Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mngandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik. Nama IUPAC alkohol diambil dari nama alkana induknya, tetapi degan akhiran –ol. Suatu angka awalan yang dipilih serendah mungkin, digunakan jika diperlukan. Bisa lebih dari satu gugus hdroksil, digunakan penandaan di, tri, dan sebagainya, tepat sebelum akhiran –ol. Catatan akhiran a pada nama alkana induknya tetap, kemudian baru diberi konsonan “d” dari akhiran diol.

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air.Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara yaitu : nama trivial diberi nama alkil-alkohol (alkohol sebagai nama pakok dan rantai karbonnya sebagai gugus (subtituten). Cara kedua berdasarkan nama sistemtik, nama sistematik diberi akhir Ol digunakan dimana gugus –OH terikat dan posisi gugus –OH terikat dan posisi gugus –OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat. Semua nama alkohol adalah merupakan turunan dari metanol yang disebut karbinol.

Pada alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar atom karbon asimetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini akan menyebabkan adanya isomer optik dengan jumlah isomer adalah 2n ² dengan n adalah jumlah atom C yang asimetris (C*). Contoh alkohol yang bersifat optis aktif adalah CH₃ – C*H (OH) – CH₂ – CH₃ (2 – butanol) yang mempunyai 2 isomer optik yang satu sama lain adalah bayangan cermin. Pembuatan alkohol secara alami yang umum adalah pembuatan meanol yang dapat disuling dari kayu dan etanol dari hasil fermentasi disakarida (gula tebu) dengan ragi. 

Sifat-sifat fisika alkohol meliputi beberapa diantaranya, yaitu :

·         Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama.

·         Alkohol juga mempunyai berat jenis yang lebih tinggi dari pada alkana tetapi masih lebih rendah dari pada air.

·         Alkohol-alkohol rendah (metanol dan etanol) dapat larut dalam air dengan tidak terbatas. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai :

1.       Alkohol primer             R – OH

1.       Alkohol sekunder       R – CH – OH

                                                        R

                                                                    R’

1.       Alkohol tersier                         R –   C – OH

                                                         R’

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol.

Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :

-       Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

-       Mudah dioksidasi, juga oleh O₂ udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag^- beramoniak.

-       Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl₃.

-       Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10^-10.