SENYAWA AROMATIK

Pengertian Senyawa Aromatik

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya .Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C₆H₆. Benzena tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.
Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas.

Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
•  Memiliki bau yang khas
•  Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,  seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
•  Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Kegunaan Benzena dan Senyawa Turunan Benzena dalam Kehidupan

1. Benzena digunakan sebagai pelarut.
2. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.
3. Benzena digunakan untuk menaikkan nilai oktan bensin. 
4. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
5. Asam Salisilat: adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal. 
6. Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan. 
7. Anilina: merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi. 
8. Toluena: kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT). 
9. Stirena: jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir. 
10. Benzaldehida: digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. 
11. Natrium Benzoat: seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng. 
12. Fenol: fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.  

Syarat-syarat Aromatisitas

• Molekul harus berbentuk siklik.
• Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk sistem berkonjugasi.
• Molekul haruslah planar.
• Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektron pi.

CINCIN AROMATIK

a).  Cincin aromatik sederhana

Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.

b). Cincin aromatik heterosiklik

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

• Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..

• Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah               :  Kimia Organik I

SKS                             : 3 SKS

Waktu                       : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu                : Dr. Syamsurizal

Petunjuk:

Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.

1.     Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran (moment dipol) dan entalpi pembakarannya.

a.     Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.     Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

Jawaban :

Heksana, isomernya beberapa diantaranya yaitu :

1.       N-heksana

Rumus molekul: C6H14
Massa molar: 86.18 g/mol
Tampilan: cairan tak berwarna
Massa jenis: 0.6548 g/mL
Titik leleh: −95 °C, 178 K, -139 °F
Titik didih: 69 °C, 342 K, 156 °F
Kelarutan dalam air: 13 mg/L pada 20°C
Kekentalan: 0.294 cP
Dapat terbakar
Titik picu nyala: −23.3 °C
Titik nyala otomatis: 233.9 °C
Zat berbahaya

2.       2-metil-pentana

3.  3-metil-pentana 

a.     Faktor perbedaan data  yaitu  karena struktur isomer  yang berbeda, titik didih yang berbeda, momen dipol yang berbeda pada masing-masing isomer.

b.     N-heksana yang paling stabil karena lebih koefisien dari masing-masing titik didih isomer heksana lain. Dan n-heksana juga merupakan senyawa rantai karbon lurus.

2.     Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya?

Jawaban :

Menurut saya cis, karena arah orientasi elektron yang terjadi di cis itu searah, yang disebabkan oleh  orientasi elektron yang terjadi di atas dan sejajar dengan CH3. Perbedaannya dapat dilihat pada siklooktena dimana  Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer transnya 75 °C. Hal ini disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis.

3.     Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

Jawaban :

Penamaan etana, etena dan etuna berdasarkan ikatannya yaitu :

-         Etana= rangkap tunggal C2H6

-         Etena = rangkap 2 C2H4

-         Etuna = rangkap 3 C2H2

nama dari senyawa hidrokarbon alifatik senyawa juga mempengaruhi dan berdasarkan IUPAC karena :

-         pada alkana salah satu contoh isomernya etana berakhiran –ana sesuai senyawanya alkana.

-         Pada alkena contoh etena berakhiran –ena yang menunjukan keturunan senyawa alkena dan

-         Pada alkuna contoh senyawa etuna berakhiran –una menandakan keturunan alkuna.

Perbedaan sifat kimia yang paling mencolok lebih reaktifnya  alkuna lebih reaktif dari pada alkena dan alkana karena jumlah atom H nya lebih sedikit dibandingkan jumlah atom C yang sama.