UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

NAMA            :           TITIANTI

NIM                :           RRA1C112016

Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

v  Jawab :

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap, .Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C₆H₆. Benzena tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.

Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
•  Memiliki bau yang khas
•  Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,  seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
•  Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Senyawa aromatik sukar diadisi karena senyawa aromatik merupakan senyawa yang stabil ikatannya sehingga adanya reaksi resonansi karena terjadinya delokalisasi atau perpindahan daerah elektronnya sehingga ikatannya sukar untuk di putuskan. Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah. Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.
 

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

v  Jawab :

Senyawa aromatik memiliki angka oktan tinggi. Contohnya yaitu pada senyawa  benzena digunakan sebagai peningkat nilai Oktan pada bahan bakar kendaraan seperti bensin.  Dan semakin tinggi nilai oktan di dalam bahan bakar maka semakin tinggi pula kualitas bahan bakar tersebut.

Perbandingannya dengan bahan bakar komersil yang lain senyawa aromatik memiliki angka oktan yang lebih tinggi , dimana benzene memiliki angka oktan yaitu sebesar 101 di bandingkan dengan bahan bakar komersil. Angka oktan suatu bahan bakar komersial diketahui apabila waktu tunda ignisinya cocok dengan waktu tunda ignisi bahan bakar rujukan utama yang memiliki persen volume isooktana tertentu. Model menghasilkan angka oktana bahan bakar komersial BB-A sebesar 92,5, BB-B 94,5, BB-C 89, BB-D 90,5 dan BB-E 91,5 yang memiliki ketepatan yang tinggi terhadap klaim produser bahan bakar komersial.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

v  Jawab :

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic.

PH fenol lebih kecil dari pada Ph asam asetat, Karena itu fenol lebih asam dibanding alkohol, maka untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai  untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu. 

v  Jawab :

Ø  Eter lebih non polar dari pada alkohol dikarenakan gugus fungsi yang diikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut, dimana eter memiliki gugugs fungsi R-O-R, dan  alkohol R-OH. Selain itu eter digunakan secara luas, sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa nonpolar pula seperti lemak lilin dan minyak.

Ø  Dietil Eter (Etoksi Etana), biasanya digunakan sebagai pelarut-pelarut senyawa organik. Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.

Ø  MTBE (Metil Tertier Burtir Eter), senyawa eter ini untuk menaikan angka oktan bensin penggantikan kedudukan TEL/TML, sehingga di hasilkan bensin yang ramah yang ramah lingkungan, sebab tidak menghasilkan debu timbal(pb2+) seperti bila di gunakan TEL/TML.  Menaikan angka oktan pada bensin adalah satu upaya untuk meningkatan kualitas bensin sendiri didefinisikan sebagai persentase isooktana dalam bahan bakar rujukan yang memberiakan intensitas ketuan yang sama pada mesin uji.